Том Хэнсон — креативный сотрудник агентства, создающего поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые заставляют нас улыбаться. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер и с первого взгляда понимает: она — та самая, единственная и неповторимая.
Но их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не таким, как представлялось Тому. Вместо идеальной сказки он проходит через череду неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких прозрений. Герой осознаёт, что любовь нельзя спланировать, как текст на открытке, — она непредсказуема, полна сюрпризов и по-своему прекрасна.